Марк Уитфилд закончил престижный бостонский колледж Беркли в мае 1987 года, где он учился сочинять музыку, делать аранжировку, дирижировать, а также всем видам игры на гитаре. Осенью 1987 года Марк вернулся в свой родной Нью-Йорк и сразу же начал профессиональную карьеру. Буквально через пару месяцев он уже выступал и записывал диски со многими известными артистами - Диззи Гиллсби, Джимми Смитом, Динной Ривз, Брэнфордом Марсалисом, Герби Ханкоком, МакКоем Тайнером, Бети Картер, Кармен Маккрэй, Кларком Терри, Гарри Муллиганом, Клео Лэйн, Стенли Таррентайном, Теренсом Бланчардом, Джо Уильямсом, Артом Блэйки и многими другими. Результатом этого впечатляющего резюме явилось то, что Марк Уитфилд был назван Лучшим молодым джазовым гитаристом - этот титул ему присвоил критик Петер Ватроу из "Нью-Йорк Таймс". Это положило начало его сольной карьеры.
Марк Уитфилд мог бы построить свою музыкальную карьеру в духе современного "поп"-восхождения Джорджа Бенсона. Его третий диск, выпущенный на лейбле Warner Bros., может моментально расстроить любого консервативного поклонника классического джаза. Но, перешагнув порог собственного тридцатилетия, этот обладающий потрясающей техникой гитарист, перешагнул и порог другой (не менее престижной) фирмы звукозаписи - Verve. Выбор, который он сделал, и продиктовал большую часть вопросов этой беседы, время от времени плавно уходящей в историю джазовой гитары, одним из блестящих представителей которой Марк Уитфилд, несомненно, и является.
Forever Love (1997), очень спокойный сентиментальный (звучит почти как саундтрек) альбом с кавер-версиями джазовых стандартов (Diana Krall поет на 2 и 7 дорожке). Композиция - Nature Boy, одна из лучших вариаций, которые слышал. Марк с гитарой обращается как на первом свидании с девушкой, хотя он и с опытом, а весь альбом обсыпан цветами струнного оркестра.